2-Clor-3-fluor-6-picolină (CAS# 374633-32-6)
Introducere
Aspect: Lichid de obicei incolor până la galben deschis, aceste caracteristici de aspect implică faptul că poate fi sensibil la lumină și căldură și este necesar să se ia măsuri pentru a evita controlul luminii și temperaturii în timpul depozitării și transportului, cum ar fi utilizarea sticlelor de sticlă maro și depozitarea acestora. într-un depozit rece pentru a preveni adâncirea și deteriorarea în continuare a culorii.
Solubilitate: Compusul are o solubilitate bună în solvenții organici obișnuiți, cum ar fi toluenul și diclormetanul, urmează principiul solubilității similare și are afinitate cu solvenții organici datorită părții hidrofobe a moleculei; Cu toate acestea, solubilitatea în apă este scăzută, iar legătura puternică de hidrogen dintre moleculele de apă este dificil să fie ruptă eficient de moleculă, ceea ce face dificilă dispersarea acesteia.
Punctul de fierbere și densitatea: datele despre punctul de fierbere sunt strâns legate de volatilitatea acestuia și pot furniza parametri cheie pentru operațiuni precum distilare și purificare, dar, din păcate, valoarea specifică a punctului de fierbere nu a fost dezvăluită pe scară largă. Densitatea sa este puțin mai mare decât cea a apei, iar înțelegerea densității poate ajuta la estimarea cu precizie a relației de conversie volum-masă în operațiuni experimentale sau procese industriale, cum ar fi transferul de lichid și măsurarea precisă.
Proprietăți chimice
Reacția de substituție: atomul de clor și atomul de fluor din moleculă sunt locurile reactive potențiale. În reacția de substituție nucleofilă, nucleofilii puternici pot ataca locurile în care se află atomii de clor și fluor, pot înlocui atomii corespunzători și pot genera noi derivați de piridină. De exemplu, a fost combinat cu niște nucleofili care conțin azot și care conțin sulf pentru a dezvolta o serie de compuși heterociclici care conțin azot cu structuri mai complexe pentru descoperirea medicamentelor sau sinteza materialelor.
Reacție redox: inelul piridinic în sine este relativ stabil, dar atunci când oxidanții puternici, cum ar fi permanganatul de potasiu și peroxidul de hidrogen sunt combinați cu condiții acide, poate apărea oxidarea, ceea ce duce la distrugerea sau modificarea structurii inelului piridinic; În schimb, cu un agent reducător adecvat, cum ar fi hidruri metalice, este teoretic posibilă hidrogenarea legăturilor nesaturate intramoleculare.
În al patrulea rând, metoda de sinteză
Calea comună de sinteză este de a începe de la derivați simpli de piridină și de a construi treptat structura țintă prin reacții de halogenare și fluorurare. Compușii piridinici din materia primă sunt mai întâi metilați selectiv și grupările metil sunt introduse în același timp; Apoi utilizați reactivi de halogenare, cum ar fi clorul și clorul lichid, cu catalizatori și condiții de reacție adecvate, pentru a obține introducerea atomilor de clor; În cele din urmă, reactivi fluorurati, cum ar fi Selectfluor, au fost utilizați pentru a fluorina cu precizie locul țintă pentru a obține 2-clor-3-fluor-6-metilpiridină.
Utilizări
Intermediari de sinteză a medicamentelor: structura sa unică este iubită de chimiștii medicinali și este un intermediar de înaltă calitate pentru dezvoltarea de noi medicamente antibacteriene, antivirale și antitumorale. Proprietățile electronice și structura spațială a inelelor de piridină și a substituenților acestora se pot lega în mod specific la proteinele țintă in vivo și se așteaptă să fie transformate în ingrediente active cu o eficacitate excelentă după modificarea ulterioară în mai multe etape.
Știința materialelor: În domeniul sintezei materialelor organice, poate fi utilizat pentru fabricarea de materiale polimerice funcționale, materiale fluorescente etc., în virtutea capacității sale de a introduce cu precizie clor, atomi de fluor și structuri de piridină, dotarea materialelor cu electrice și optice speciale. proprietăți și să promoveze dezvoltarea tehnologiilor de ultimă oră, cum ar fi materialele inteligente și materialele de afișare.
