BOC-L-fenilglicină (CAS# 2900-27-8)

Introducere

N-Boc-L-Fenilglicina este un compus organic care se formează prin formarea unei legături chimice între gruparea amino (NH2) a glicinei și gruparea carboxil (COOH) a acidului benzoic. Structura sa conține o grupare protectoare (grupa Boc), care este gruparea terț-butoxicarbonil, care este utilizată pentru a proteja reactivitatea grupării amino.

N-Boc-L-fenilglicina are următoarele proprietăți:

- Aspect: Solid cristalin alb

- Solubilitate: Solubil în unii solvenți organici, cum ar fi dimetilformamidă (DMF), diclormetan etc.

N-Boc-L-fenilglicina este utilizată în mod obișnuit în reacții în mai multe etape în sinteza organică, în special pentru sinteza compușilor peptidici. Gruparea de protecție Boc poate fi deprotejată în condiții acide, astfel încât gruparea amino poate fi reactivă și apoi poate efectua reacții ulterioare. N-Boc-L-fenilglicina poate fi, de asemenea, utilizată ca derivat pentru construirea de centri chirali în sinteza peptidelor.

Prepararea N-Boc-L-fenilglicinei se realizează în principal prin următoarele etape:

Glicina este esterificată cu acid benzoic pentru a obține esterul acidului benzoic-glicinat.

Folosind reacția de litiu borotrimetil eter (LiTMP), esterul acidului benzoic-glicinat a fost protonat și a reacționat cu Boc-CI (clorură de terț-butoxicarbonil) pentru a obține N-Boc-L-fenilglicină.

- N-Boc-L-fenilglicina poate fi iritante pentru ochi, piele și tractul respirator și trebuie evitată în timpul utilizării.

- În timpul funcționării, trebuie purtat echipament personal de protecție, cum ar fi mănuși de laborator, ochelari de protecție etc.

- Trebuie efectuată într-un mediu de laborator bine ventilat.

- Evitați contactul cu oxidanții și acizii puternici la depozitare.

- Dacă este înghițit sau inhalat, solicitați imediat asistență medicală, aduceți un recipient cu compus și furnizați medicului informațiile de siguranță necesare.